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Weinreb酮合成

Weinreb酮合成(Weinreb ketone 来自synthesis,温勒伯酮合成法)

  • 中文名称 Weinreb酮合成
  • 外文名称 Weinreb ketone synthesis

内容

  Weinreb酰胺(温勒伯酰胺,N-甲氧基-N-甲基酰胺)与有机金属亲核试剂反应制备酮。 Weinreb酰胺与金属氢化物如氢化铝锂的反应也是制备醛的标准方法。

应用

  可以使来自用的亲核试剂有格氏试剂、有机锂试剂和磷叶立德等。

  Weinreb酰胺一般通过羧酸、酰氯或酯的酰胺化反应来制备,所用试剂主要包括有机铝试剂,如三甲基铝以及更加方便二异丁基氢化铝等。360百科此外,格氏试剂与盐酸甲基甲氧基胺作用(Me(MeO)N代钱好弱绝H·HCl)再与酯反应,也可运益以得到Weinreb酰胺。

  这个方法广泛用于羧酸及其衍生物的官能剧故急织夜慢依经括团转化。用该法制备醛酮的优点有车拿村厚声回十候紧保:

  相对于醛、酮制备中,常用的活泼的羧酸衍生物(如:酰氯),温勒伯酰胺较为稳定;转化为醛、酮的条件也较温和岁度,操作方便,所用试剂为有机锂试剂、格氏试剂、金属氢化物等简优够些件证组单易得;反应生成稳定的纸杆四历植地愿武父五元环状过渡态,急青常较小声切增不会进一步还原,反应进程可控,水解后得到醛、酮。正因为如此,温勒伯酮合成法广泛应用于羧酸及其衍生物的官能团转化,合成脂肪酮,芳香酮,α、β-不饱和烯酮,炔酮,α-氨基(羟基)酮(醇)等,并且可在固相合成中实运新威面群溶变简岁伯础现。

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